Haring llamó la atención de la gente por primera vez a través de los grafitis que dibujó en espacios publicitarios en blanco en los andenes del tren subterráneo de Nueva York a principios de la década de 1980. Dibujó figuras simples, casi como íconos de imágenes limpias y nítidas, para que los transeúntes pudieran identificar rápidamente lo que eran. El mensaje visual en sus dibujos a veces se entendía fácilmente (es decir, «sean amables entre sí»), y otras veces era un poco más críptico y abierto a la interpretación.
A medida que el arte de Haring ganó más atención, exhibió arte en pequeñas galerías, pero continuó dedicando energía a dibujar en el metro y crear murales a gran escala en vecindarios de bajos ingresos en Nueva York.
La obra de arte de Haring se considera arte pop, ya que utiliza colores limitados (4 a 5 colores) y retrata formas y figuras simplistas que se repitieron en el catálogo de su obra. Las figuras de Haring se caracterizan por contornos negros audaces y la prevalencia de líneas vectoriales de movimiento que crean una sensación de energía en su trabajo.
Haciendo uso de disfraces y gráficos diseñados para los fondos digitales de una de las giras mundiales de Madonna, se hizo muy amigo de Andy Warhol y sus obras de arte comenzaron a venderse en galerías de arte por decenas de miles de dólares. Incluso con todo este éxito, Haring creía que todos deberían tener acceso al arte, por lo que abrió sus propias tiendas de artículos de arte pop donde la gente podía comprar una calcomanía, una camiseta, un póster o un alfiler de vestir de una de sus obras de arte para un poco como $ 2.00.
Un dibujante y artista prolífico, Haring fue un activista social. Era muy consciente de los problemas sociales y políticos que lo rodeaban y creó arte para movimientos y organizaciones que quería que supiéramos. Haring atribuyó esto a que cuando era un niño haciendo la ronda de periódicos de la mañana, rápidamente leía los titulares. Hizo la ronda de periódicos durante muchos años y, por lo tanto, el interés por los problemas sociales se fundó firmemente a una edad temprana.
Haring creó diseños de carteles para movimientos sociales que también se imprimieron en camisetas que a veces se recreaban como murales. A continuación, vemos un diseño icónico de Haring realizado para una campaña contra el SIDA. En la década de 1980, muchos hombres jóvenes morían a causa del virus, pero se sabía poco al respecto. Muchas personas incluso tenían miedo de acercarse a personas que tenían SIDA. Haring quería que supiéramos acerca de esto y que las personas obtuvieran ayuda para mejorar en lugar de permanecer en silencio y morir y que las personas fueran educadas sobre la enfermedad en lugar de vivir con miedo por ella.
